วันศุกร์ที่ 29 ตุลาคม พ.ศ. 2553

เคมีอินทรีย์

 29/10/10

เคมีอินทรีย์  (Organic Chemistry) 
Organic = สิ่งมีชีวิต

1. ประวิติเคมีอินทรีย์
วิชาที่ว่าด้วยเรื่องเกี่ยวกับ สารประกอบของ C ซึ่งจะมี H เป็นลูกน้องอีกที ซึ่งจับกันด้วยพันธะโคเวเลนท์
     ซึ่งในสมัยก่อนนักวิทยาศาสตร์จะไม่นิยมศึกษาเกี่ยวกับเคมีอินทรีย์มากนัก จนกระทั่ง Friedrick Wohler
นักเคมีชาวเยอรมัน ได้สังเคราะห์ยูเรียขึ้นมาได้ โดยการเผา Ammonium cyanate ซึ่งเป็นสารอนินทรีย์
     ค.ส. 1857-1858 Kekule,Couper,Butlerov ได้เสนอว่า ธาตุ C เป็น Tetravalent คือเกิดพันธะได้ 4 พันธะ (มี4แขน) ซึ่งอาจจะเกิดพันธะระหว่างกันเองได้ถึง 3 พันธะ

   C ส่วนใหญ่จะจับกับ H ส่วนธาตุอื่นๆที่มักพบคือ O,N,S,P,F,Cl,Br และ I ซึ่งเรียงจากความสำคัญ

ในหัวข้อเคมีอินทรีย์ แบ่งได้ 3 หัวข้อหลักๆ คือ
1.สารประกอบประเภทไฮโดรคาร์บอน
2.สารประกอบคาร์บอนที่หมู่ฟังก์ชัน
3.สารชีวโมเลกุล


2.พันธะเคมี
2.1 ทฤษฎีพันธะ

    พันธะ ---> เสถียรจะมีพลังงานต่ำ (วาเลนท์ครบ 8) -----> 1.โยน-ให้ ไออนิก
                                                                                2.ใช้ร่วม โคเวเลนท์

สารอนินทรีย์เป็นการศึกษาเกี่ยวกับพันธะที่เกิดขึ้นกับ C ซึ่งเป็นพันธะโคเวเลนท์ การจัดเรียง e-จะเห็นว่า C มีอะตอมเดียวเเพียง 2 ตัวจึงสรา้งได้ 2 พันธะแต่ในความเป็นจริง C สร้างได้ 4 พันธะ ทฤษฎีที่จะใช้อะธิบายการเกิดพันธะเรียกว่า ทฤษฎีพันธะเวเลนท์ (VB)


ทฤษฎีพันธะเวเลนท์ (VB)
C ได้รับพลังงานในการเคลื่อนย้าย e 1 ตัว 2s ----> 2p ก่อนจะสร้างพันธะกันธาตุอื่นเรียกว่า ไฮบริไดเซชัน (Hybridization)

ไฮบริไดเซชันของ C มี 3 รูปแบบ
 1.sp3 ตัวอย่างเช่น CH4

 เป็นการผสมของ 2s กับ 2p จะเรียกว่าพันธะซิกมา และเรียก e- ที่ใช้สร้างพันธะว่า e- ซิกมา

2.spตัวอย่างเช่น C2H4


พันธะซิกมาสีแดง พันธะพายสีน้ำเงิน
e- ที่เหลืออยู่ใน Pz จะสร้างพันธะไพ และเรียก e-ที่ใช้สร้างพันะะว่า e-ไพ


Trick
พันธะคู่ 1 ซิกมา 1 ไพ
พันธะเดี่ยวมี 1 ซิกมา
พันธะไพ Sensitive ต่อการเกิปฎิกริยา


3.sp ตัวอย่างเช่น C2H2 


 เป็นการผสมของ 2s และ 2px และมี e-เหลืออยู่ใน 2px และ 2py อีก 2 ออบิทอล เลยมี 2 พันธะไพ








2/11/53

3.สูตรโครงสร้างกับสมบัติทางกายภาพ

   3.1จุดหลอมเหลวและจุดเดือด
จุดหลอมเหลวคือ อุณหภูมิที่ของเหลวมีความดันไอเท่ากับความดันบรรยากาศเหนือของเหลวนั้น เป็นการให้พลังงานเพื่อไปทำลายแรงยึดเหนี่ยวระหว่างโมเลกุล และระยะห่างระหว่างโมเลกุลมีมากขึ้น

  3.2 การละลาย
จะเกิดขึ้นเมื่อสารละลายทั้ง 2 มีสถาพขั้วเหมือนกัน

4.ไอโซเมอริซึม
เป็นไอโซเมอร์ที่มีสูตรโมเลกุลเหมือนกันแต่สูตรโครงสร้างต่างกัน จึงทำให้มี จุดเดือดและสมบัติทางเคมีต่างกัน

  4.1 Structural Isomer 
คือปากฎการณ์ที่มีสูตรโมเลกุลเหมือนกันแต่สูตรโครงสร้างต่างกัน 

  4.2 Stereo Isomer
 คือปากฎการณ์ที่มีสูตรโมเลกุลและสูตรโครงสร้างเหมือนกัน ต่างกันที่ตำแหน่องของ C

5.ประเภทของสารประกอบคาร์บอน

5.1ใช้ลักษณะของปฎิกริยาเป็นเกณฑ์

5.1.1 Saturated Hydrocarbon พันธะระหว่าง C เป็นพันธะเดี่ยว
5.1.2 Unsaturated Hydrocarbon พันธะระหว่าง C เป็นพันธะคู่หรือพันธะสาม

5.2 ใช้โครงสร้างเป็นเกณฑ์

5.2.1 Aliphatic Hydrocarbon
1.โซ่ตรง
2.โซ่กิ่ง

5.2.2 Alicyclic Hydrocarbon โซ่ปิด

5.2.3 Aromatic Hydrocarbond เป็นโซ่ปิดที่เสถียรเนื่องจากเกิดสภาวะ เรโซแนนซ์ได้

5.2.4 Heterocuclic C ที่มีวงโดยมีธาตุอื่นเป็นส่วนประกอบด้วย

5.3 ใช้หมู่ฟังก์ชันเป็นเกณฑ์

5.3.1 มีธาตุ ออกซิเจน เป็นองค์ประกอบ ได้แก่ Alcohol,Carboxylic acid,Ester
5.3.2 มีธาตุ ไนโตรเจน เป็นองค์ประกอบ ได้แก่ Amine
5.3.3 มีธาตุ ออกซิเจนและไนโตรเจน เป็นองค์ประกอบ ได้แก่ Amide
5.3.4 มีธาตุฮาโลเจนเป็นองค์ประกอบ ได้แก่ Halogen


6.ปฎิกริยาของสารประกอบอินทรีย์
6.1ประเภทของปฎิกริยาในเคมีอินทรีย์

6.1.1 ปฎิกริยาการแทนที่ ปฎิกริยาเฉพาะของสารประกอบ C ที่อิ่มตัว
6.1.2 ปฎิกริยาการเติม ปฎิกริยาเฉพาะของสารประกอบ C ที่ไม่อิ่มตัว
6.1.3 ปฎิกริยาการขจัดออก ปฎิกริยาของสารประกอบ C ที่เป็นการดึงเอาอะตอมใดๆออกจากโมเลกุล
6.1.4 ปฎิกริยาการจัดเรียงตัวใหม่ ปฎิกริยาที่ใช้สถาวะเหมาะสมในการจัดเรียงตัวใหม่แต่มีสูตรโมเลกุลเหมือนเดิม
6.1.5 ปฎิกริยาพอลิเมอไรเซชัน ปฎิกริยาที่ทำให้สารประกอบ C มีโมเลกุลที่ใหญ่ขึ้นโดยมีหมูซ้ำกัน
6.1.6 ปฎิกริยาการแตกตัว เป็นปฎิกริยาแตกตัวของสารประกอบ C โมเลกุลใหญ่เป็นโมเลกุลเล็ก






8/11/53


บทที่ 2  สารประกอบอัลเคน


1. บทนำ
อัลเคนเป็นสารประกอบไฮโดรคาร์บอนที่มีสูตรทั้วไปเป็น CnH2n+2 (Aliphatic) สำหรับอัลเคนที่เป็นโซ่ปิด และ CnH2n (Alicyclic) สำหรับอัลเคนที่เป็นวงโซ่ปิด หรือเรียกว่า ไซโคอัลเคนก็ได้


2.การเรียกชื่อ
   การเรียกชื่อ อัลเคน จะเรียกได้ 2 แบบคือ 1.ชื่อสามัญ 2. IUPAC ซึ่งเป็นหลักที่สากลยอมรับในการเรียกชื่อสารประกอบอินทรีย์


   Prefixes
C-1     =    Meth-
C-2     =    Eth-
C-3     =    Prop-
C-4     =    But-
C-5     =    Pent-
C-6     =    Hex-
C-7     =    Hept-
C-8     =    Oct-         
C-9     =    Non-    
C-10   =    Dec-    


Tips
8,9,10 สามารถจำได้ง่ายๆเหมือนการเรียงเดือน October November December


2.1ชื่อสามัญ
 จะเป็นการบอกลักษณะการจัเรียงอะตอมของคาร์บอนในลักษณะที่เป็น Structural isomers เช่น


CH3(CH2)3CH3              n-pentane


(CH3)2CHCH2CH3         isopentane


(CH3)2CH(CH2)2CH3    isohexane


(CH3)4C                            neopentane

2.2 การเรียกชื่อหมู่อัลคิล
   อัลคิล ถือเป็นส่วนของโมเลกุลไฮโดรคาร์บอนประเภทอัลเคนที่ถูกดึงH ออก 1 อะตอมเรียกว่า Methyl มีสูตรทั่วไปคือ CnH2n+1 ใช้สัญลักษณ์ R- เป็นตัวแทนหมู่อัลคิล
   ในกรณีที่หมู่อัลคิลมีคาร์บอนตั้งแต่ 3 อะตอมขึ้นไป จะมีโครงสร้างได้มากกว่าหนึ่งแบบ เช่นกรณีของ Propylcholride จะมีได้ 2 ไอโซเมอร์ ดังนั้นจึงจำเป็นต้องสร้างความแตกต่างในแง่ของชื่อให้กับทั้ง 2 ไอโซเมอร์ ถ้าตำแหน่งที่ต่ออยู่ที่ C ตัวสุดท้ายจะเรียกว่า n-propylchloride แต่ถ้าหากตำแหน่งที่ต่ออยู่ที่คาร์บอนตัวรองสุดท้ายจะเรียกว่า isopropylchloride


2.3 การเรียกชื่อ IUPAC
   IUPAC ได้กำหนดหลักเกณฑ์ในการเรียกชื่อสารประกอบอินทรีย์ให้มีชื่อที่แน่นอน มีความเป็นสากล เรียนรู้ได้ง่ายและเข้าใจตรงกัน มีหลักเกณฑ์ ดังนี้


2.3.1 นับจำนวนคาร์บอนที่ติดต่อกันยาวที่สุดเป็นโซ่หลักแล้วพิจารณาส่วนที่เหลือคือหมู่อัลคิล


2.3.2 ให้ตำแหน่งเริ่มโดยให้ด้านที่หมู่อัลคิลมาเกาะอยู่รวมเป็นตัวเลขน้อยๆ


2.3.3 บอกตำแหน่งพร้อมชื่อหมู่อัลคิลที่มาเกาะนำหน้าชื่อหลักโดยใช้ - คั่นระหว่างตัวเลขกับตัวอักษร และใช้ , คั่นระหว่างตัวเลขกับตัวเลข


 2.3.4 เมื่อมีหมู่อัลคิลมาเกาะกับโซ่หลัก 2 หมู่ขึ้นไป ให้เรียกชื่อโดยเรียงตามลำดับอักษรภาษาอังกฤษ


2.3.5  หากมีหมู่อัลคิล 2 หมู่มาเกาะที่คาร์บอนในสายโซ่หลักที่คาร์บอนอะตอมเดียวกันให้บอกตัวเลขตำแหน่งนั้นซ้ำ


 2.3.6 เมื่อมีหมู่อัลคิลชนิดเกียวกันที่โซ่หลักให้ใช้คำนำหน้า di, tri, tetra บอกจำนวนหมู่อัลคิลที่เหมือนกันโดยใช้ , คั่นระหว่างตัวเลข


 2.3.7 ในกรณีที่โซ่หลักมีจำนวนคาร์บอนท่ากันให้เลือกที่ทางที่มีหมู่อัลคิลมาเกาะมากที่สุด


 2.3.8 ในกรณีที่หมู่อัลคิลอยู่ห่างจากปลายทั้ง 2 ข้างเท่ากันให้เลือกตำแหน่งที่มีผลรวมของตัวเลขทั้งหมดในโครงสร้างที่น้อยที่สุด


3. สมบัติทางกายภาพ


   อัลเคนเป็นโมเลกุลไม่มีขั้ว ดังนั้นแรงยึดเหนี่ยวระหว่างโมเลกุลจะเป็นแรงลอนดอน ซื่งอ่อนมาก ที่อุณหภูมิห้อง และความดัน 1 บรรยากาศ C1-C4 (g)   C5-C17 (l)  C18ขึ้นไป (s)


 3.1 จุดเดือดและจุดหลอมเหลว
   จุดเดือดและจุดหลอมเหลวของสารประกอบอัลเคน จะเพิ่มขึ้นอย่าเป็นระเบียบตามจำนวน C ที่เพื่มขึ้น อัลเคนที่มีโซ่ตรงจะมีจุดเดือดและจุดหลอมเหลวสูงกว่าพวกโซ่กิ่ง


 3.2 ความหนาแน่น
   อัลเคนเป็นสารที่มีความหนาแน่นน้อยที่สุดในพวกโมเลกุลสารอินทรีย์ อัลเคนทุดตัวมีความหนาแน่นน้อยกว่า 1 g/ml จึงทำให้อัลเคนลอยน้ำ


 3.3 การละลาย
   สารประกอบอัลเคนไม่ละลายน้ำเพราะเป็นโมเลกุลไม่มีขั้ว อัลเคนที่เป็นของเหลวจะละลายเข้าด้วยกันเอง ตัวทำละลายที่ใช้ส่วนมากจะเป็น Benzene, CCl4 เป็นต้น

4. การเตรียมสารประกอบอัลเคน


4.1 Hydrogenation of Alkanes or Alkynes
   เป็นการเตรียมสารประกอบอัลเคนโดยการเติม H เข้าไปในพันธะไพของสารประกอบอัลคีน หรือสารประกอบอัลไคน์โดยมีตัวเร่งปฏิกิริยาเป็นโลหะ


4.2 Hydrogenation of Alkylhalides
   เป็นการเตรียมสารประกอบอัลเคนโดยให้สารประกอบอัลคิลเฮไลน์ทำปฏิกิริยากับ H โดยมีโลหะเป็นตัวเร่งปฏิกิรยา


5. ปฏิกิริยาของสารประกอบอัลเคน
  
      อัลเคนเป็นสารประกอบที่อิ่มตัวแล้ว จึงไม่ค่อยเกิดปฏิกิริยากับสารอื่นยกเว้นในสถานะที่เหมาะสมมากๆเท่านั้น โดยปฏิกิริยาที่เกิดขึ้นจะเป็นปฏิกิริยาแทนที่เท่านั้น
5.1 Halogenation of Alkanes
   เป็นปฏิกิริยาการแทนที่ H ในอัลเคนด้วยฮาโลเจนเกิดเป็น อัลคิลเฮไลด์โดยใช้แสง หรือความร้อนเป็นตัวเร่งปฏิกิริยา


5.2 Combustion Reaction
   สารประกอบอัลเคนจะสันดาปกับ O2 ได้ CO2และ H2O หากเผาไหม้อย่างไม่สมบูรณ์ จะได้คาร์บอนมอนออกไซด์ น้ำ และ C ที่เหลือจะกลายเป็นเขม่าหากเป็นการเผาไหม้ไม่สมบูรณ์


6. สารประกอบไซโคลอัลเคน


    เป็นสารประกอบที่มีลักษณะเป็นวงปิด เป็นสารที่อิ่มตัวแล้ว ดังนั้นจึงมีสมบัติต่างๆคล้ายสารประกอบอัลเคนมาก


6.1 การเรียกชื่อ
   ใช้เกณฑ์เดียวกับอัลเคนที่เป็นโซ่ตรง ยกเว้นแต่โซ่หลักซึ่งเป็นตัวบอกจำนวน C จะต้องนำหน้าด้วย Cyclo ส่วนการให้ตำแหน่งหมู่อัลคิลนั้น จะให้ตำแหน่ง โดยให้ผลรวมของตำแหน่งน้อยที่สุด




16/11/2553

บทที่3  สารประกอบอัลคีน
1.บทนำ  
        สารประกอบอัลคีน คือ สารประกอบไฮโดรคาร์บอนที่มี C ต่อกันเป็นพันธะไพ อยู่ในโมเลกุลเพียงหนึุ่่งแห่ง การมีพันธะไพอยู่ในโมเลกุลจะทำให้มีความแข็งแรงของพันธะมากกว่าพันธะเดี่ยว
สารประกอบ อัลคีนมีอีกชื่อหนึ่งว่า Olefins แปลว่าแหล่งน้ำมัน   สารประกอบอัลคีนมีสูตรเป็น CnH2n
สำหรับโซ่เปิด และ CnH2n-2 สำหรับอัลคีนที่เป็นโซ่ปิด ซึ่งเป็น Isomer กัน


2.การเรียกชื่อ
   2.1 การเรียกชื่อสามัญ
  การเรียกชื่อสามัญใช้เรียกสารประกอบอัลคีนที่มีโมเลกุลเล็กๆโดยจะเปลื่ยนคำลงท้าย -ane เป็น -ylene
เช่น CH2=CH2เรียกว่า Ethylene


   2.2 การเรียกชื่อ IUPAC
       ใช้หลักการเดียวกันกับสารประกอบอัลเคนโดยเปลื่ยนคำลงท้ายจาก -ane เป็น -ene โดยให้ตำแหน่งพันธุคู่เป็นตำแหน่งที่ 1 เสมอ


3. สมบัติทางกายภาพ
    สมบัติทางกายภาพของสารประกอบอัลคีนมีแน้วโน้มเหมือนกับสารประกอบอัลเคน โดยอัลคีนจะละลายน้ำได้ในตวทำละลายอินทรีย์ โดยอาจจะละลายน้ำได้เล็กน้อยเท่านั้น จุดเดือดจะแปรผันตามมวล

4. การเตรียมสารประกอบอัลคีน


4.1 Dehydrohalogenation of Alkylhalides by alc. KOH
เป็นการดึง H และ ฮาโลเจนในโมเลกุลอัลคิลเฮไลด์ออกมาโดยใช้เบส KOH ที่ละลายใน alc เร่งปฎิกิริยา


4.2 Dehydration of Alcohols
การเตรียมโดยให้ความร้อนกับแอลกอฮอรล์ด้วยกรดแก่จะทำให้แอลกอฮอล์สูญเสีย โมเลกุลของน้ำ ทำให้โครงสร้างจะเป็ดพันธะไพและทำให้เกิดสารประกอบอัลคีนขึ้น


4.3 Reduction of Alkynes
เป็นการเติม H เข้าไปในโมเลกุลของสารประกอบอัลไคน์ทำให้ได้โมเลลอัลคีน โดยใช้ตัวเร่งปฏิกิริยาบางชนิดด้วย

5.ปฏิกิริยาของอัลไคน์ ลไคน์ทำให้ได้โมเลลอัลคีน โดยใช้ตัวเร่งปฏิกิริยาบางชนิดด้วย

5.1Hydrogenation of Alkynes
เป็นการเติม H โดยมีโลหะเป็นตัวเร่งปฎิกิริยา

5.2 Synthesis of Alkynes
เป็นการเติม H ลงในอัลไคน์โดยใช้ Pd ใน BaSO₄ หรือ CaCO₃

5.3  Halogenation of Alkynes
เติมฮาโลเจนให้ไปทำปฏิกิริยากับอัลไคน์ จะได้ผลิตภัณฑ์เป็นเตตระฮาโลเจนโดยไม่ต้องใช้แสงเป็นตัวเร่งปฏิกิริยา

5.4  Hydrohalogenation of Alkynes
 เป็นการเติมไฮโดรฮาโลเจนเข้าไปทำปฏิกิริยา โดยจะเป็นการเข้าไปทำลายพันธะไพ

5.5 Hydration of Alkynes
    ให้น้ำเข้าไปทำปฏิกิริยากับอัลไคน์ โดยผลิตภัณฑ์ที่ได้จะขึ้นอยู่กับสารตั้งต้นที่ทำปฏิกิริยา  

5.6 Oxidation Reaction
ใช้ KMnO4 ในการทำปฏิกิริยาออกซิไดส์ ในสารละลายเบสที่ร้อน จะทำให้ได้เกลือของกรดอินทรีย์ซึ่งสามารถเปลี่ยนเป็นกรดอินทรีย์ได้โดยการ เติมกรดเจือจางลงไป ถ้าหากเป็น terminal alkynes จะให้ CO2 อีกด้วย

5.7 Polymerization of Acetylene
อะเซทิลีนทำปฏิกิริยาในหลอดที่ร้อน จะได้ผลิตภัณฑ์ที่เป็นวงเกิดขึ้น 

6. สารประกอบอัลคาไดอีน
 เป็นสารประกอบที่มีพันธะคู่ 2 ตำแหน่ง

6.1 การเรียกชื่อ
   คล้ายกับอัลคีน แต่เปลี่ยนจากคำว่า -อีน ที่ต่อท้ายชื่อเป็น -ไดอีน  

6.2 การเตรียมสารประกอบอัลคาไดอีน

6.2.1 Dehydration of Diols
 โดยการต้มกรดซัลฟิวริก จะทำให้ OH หลุดเกิดพันธะคู่

6.2.2 Dehydrohalogenation of Isolated dihalides 
เป็นการขจัดฮาโลเจน และ H ออกไปโดยใช้ alc. KOH

6.3 Polymerization Reaction of Alkadiene  
 โมเลกุลของอัลคาไดอีนสามารถเกิดพอลิเมอร์ได้



บทที่ 5  สารประกอบอะโรมาติก (Aromatic Compounds)

1.บทนำ 
เป็นสารประกอบไฮโดรคาร์บอนชนิดหนึ่ง มีลักษณะเป็นโซ่ปิด ไม่อิ่มตัว แต่มีความเสถียร โดยมีโครงสร้างเป็นวงในลักษณะที่แตกต่างจากไฮโดรคาร์บอนชนิดอะลิไซคลิก ซึ่งตัวที่เราจะพบกันมากก็คือ เบนซีน(C2H6)
   ภายหลังก็มีการค้นพบของนักวิทยาศาสตร์ว่าการที่เบนซีนนั้นมีความเสถียรเพราะ มีการเกิดเรโซแนนซ์ภายในวงเบนซีนนั่นเอง นอกจากนี้ยังมีข้อสรุปอีกด้วยว่าถ้าหากจำนวนอิเล็กตอนไพเท่ากับ 4n+2 แล้วจะต้องเป็นสารประกอบอะโรมาติกอย่างแน่นอน (ถ้าหากไม่เท่า4n+2อาจจะเป็นหรือไม่เป็นก็ได้)
2.การเรียกชื่อ 
นิยมเรียกอะโรมาติกเป็นชื่อสามัญกันมากกว่า จึงนิยมเรียกเป็นอนุพันธ์ของเบนซีน

  2.1 มีหมู่อะตอมมาเกาะ 1 หมู่

 



  














2.2 มีหมู่อะตอมมาเกาะ 2 หมู่














2.3 มีหมู่อะตอมมาเกาะมากกว่า 2 หมู่
 ให้เรียงความสำคัญของหมู่ฟังก์ชันและกำหนดหมู่ที่มีความสำคัญมากที่สุด ให้เป็นตำแหน่งที่ 1 และไล่ไปหาหมู่ที่มีความสำคัญน้อยที่สุด

3. ปฏิกิริยาของสารประกอบอะโรมาติก


3.1 Halogenation of Benzene 
เป็นการแทนที่ด้วยฮาโลเจน โดยมีกรดลิวอิส(FeX3)เป็นตัวเร่ง


3.2 Nitration of Benzene
การแทนที่ด้วยหมู่ไนโตร โดยใช้รีเอเจนต์ที่ผสมระหว่างกรดไนตริกเข้มข้น กับกรดซัลฟิวริก 


3.3 Sulfonation of Benzene 
เป็นการแทนที่ด้วยหมู่ซัลโฟนิก โดยใช้กรดฟูมมิงซัลฟิวริก ทำให้ได้กรดเบนซีนซัลโฟนิก 

3.4 Friedel-Crafts Alkylation
การแทนที่หมู่อัลคินในเบนซีน มีกรดลิวอิสเป็นตัวเร่ง (AlCl3 anhydrous)



บทที่ 7  แอลกอฮอล์

1.บทนำ
    เป็นสารอินทรีย์ที่มีหมู่ไฮดรอกซิลเป็นหมู่ฟังก์ชัน เกาะอยู่ที่ Aliphatic Carbon (หากเกาะอยู่ที่ Aromatic Carbon เราจะเรียก Phenol) แบ่งได้เป็น 4 ประเภทตามชนิดของคาร์บอนที่มี -OH เกาะอยู่
1. Primary alcohol
2. Secondary alcohol
3. Tertiary alcohol
4. Aromatic alcohol

2.การเรียกชื่อ

2.1 ชื่อสามัญ
ให้เรียกชื่อหมู่ alkyl ลงท้ายด้วยคำว่า alcohol

2.2 ชื่อ IUPAC
ให้เรียกโดยใช้ชื่อ alkane โดยตัด -e ออก แล้วเติม -ol เข้าไป

2.3 เรียกชื่อสารประกอบ Phenols
ใช้วิธีเรียกเเบบ Ortho,Metha,Para กับ Phenol ที่มีหมู่มาแทนที่เพิ่มอีก 1 หมู่ ในวงเบนซีน ถ้ามีมากกว่้า 1 หมู่ให้เรียกแบบให้ตำแหน่งตามปกติ

3. สมบัติทางกายภาพ
เป็นสารละลายที่มีขั้ว จึงสามารถละลายในน้ำ

4.การเตรียมแอลกอฮอล์

4.1 Hydration of alkene
เติม H และ OH เข้าไปที่พันธะคู่ของอัลคีนเมื่อกรดเป็นตัวเร่งปฏิกิริยา โดยยึดหลักของ Markovnikov

4.2 Reduction of Aldehyde and Ketones 
   แอลดีไฮด์และคีโตนทำปฏิกิริยากับ Reducing agent (เราไม่สามารถสังเคราะห์ Tertiary alcohol ได้จากปฏิกิริยานี้โดยตรง)

5.ปฏิกิริยาของแอลกอฮอล์

5.1 ปฏิกิริยาแสดงความเป็นกรด
 แอลกอฮอล์แสดงความเป็นกรดโดยการแตก OH ซึ่งต้องใช้เบสแก่มาก

 5.2 ปฏิกิริยากับ Hydrogenhalide (HX) ; hydrohalic acid
เราสามารถแยกความแตกต่างระหว่างแอลกอฮอล์ทั้ง 3 ประเภทได้จากความว่องไวในการเกิดปฏิกิริยา ซึ่งเรียกได้อีกชื่อหนึ่งว่า Lucas' Test

5.3 Oxidation Reaction [o]
  แอลกอฮอล์ประเภทที่สามจะไม่เกิดปฏิกิริยา ส่วนประเภทที่ 1 จะได้เป็นคีโตนก่อนที่จะเป็นกรดคาร์บอกซีลิก

5.4 Esterification Reaction
เมื่อต้มแอลกอฮอล์กับกรดอินทรีย์แล้วมี กรด เป็นตัวเร่งจะได้สารประกอบจำพวกเอสเทอร์ที่มีกลิ่นเฉพาะตัว ส่วนมากมีกลิ่นหอม



บทที่ 8 อีเธอร์ (Ethers)


1.บทนำ
เป็น isomer กับแอลกอฮอล์ และ อีเธอร์จัดเป็นสารประกอบที่เฉื่อย จึงใช้เป็นตัวทำละลายในสารต่างๆ


2.การเรียกชื่อ

2.1 ชื่อสามัญ 
 เรียกชื่อหมู่อัลคิลที่มาเกาะอยู่ 2 ข้างแล้วตามด้วย ether

2.2 ชื่อ IUPAC
  สมมติให้ ether เป็นหมู่ที่มาเกาะบนสายโซ่หลัก

3.สมบัติทางกายภาพ
  สภาพขั้วอ่อนมาก จึงมีจุดเดือดต่ำ เนื่องจากไม่สามารถเกิดพันธะ H ระหว่างโมเลกุลได้ แต่สามารถละลายน้ำได้


4.การเตรียมอีเธอร์

4.1 เตรียมจากปฏิกิริยา Williamson ether synthesis
การนำหมู่ alkoxy ในรูปแบบของ alkoxide ที่เป็นนิวคลีโอไฟล์ แทนที่ฮาโลเจนใน โมเลกุลของสารประกอบฮาโลเจนหมู่ alkoxide ที่นิยมใช้ในการเติม Na, K หรือ NaH ลงในแอลกอฮอล์
  

4.2 เตรียมจากปฏิกิริยา Dehydration of Alcohol
โดยใช้แอลกอฮอล์ต้มกับกรด H2SO4 ที่อุณหภูมิประมาณ 140 องศาเซลเซียส


5. ปฏิกิริยาของ Ether
 

5.1ปฏิกิริยากับกรดแก่ hydrohalic
  เกิดกับกรดแก่ โดยจะเป็นการแตกโมเลกุลระหว่าง C-O


5.2Autoxidation 
ถ้าเราเผลอเปิดใช้ ether ทิ้งไว้นานเกินไป O2 จะเข้าไปทำให้กลายเป็น peroxide ได้ เราจึงต้องมีการทดสอบโดยการใช้ KI หยดลงไป ถ้าได้สีน้ำตาลแดง แปลว่ามีการปนเปื้อนของ peroxide




บทที่ 9  แอลดีไฮด์และคีโตน

1.บทนำ
หมู่นี้เป็นหมู้ฟังก์ชันของหมู่อื่นเช่น ฟอร์มิล คาร์บอกซิล ซึ่งหมู่นี้เรียกว่าหมู่ คาร์บอนิล สารประกอบที่มีหมู่คาร์บอนิลในรูปง่ายที่สุดคือ aldehyde และ ketone

2.การเรียกชื่อ

2.1 การเรียกชื่อสามัญ (aldehyde)
เรียกคล้ายกรดอินทรีย์ แต่เปลี่ยนคำว่า -ic หรือ -oic acid เป็น -aldehyde 

2.2 ชื่อ IUPAC (aldehyde)
เรียกรวมเข้าไปในโซ่หลักของ alkane โดนเปลี่ยนจาก e เป็น -al 

2.3 การเรียกชื่อสามัญ (ketone)
เรียกหมู่สองหมู่ที่มาเกาะกับหมู่ฟังก์ชันแล้วค่อยตามท้ายด้วย ketone


2.4 ชื่อ IUPAC (ketone)
ให้หมู่คาร์บอนิลเป็นตำแหน่งที่้น้อยที่สุดของโซ่หลักแล้วเปลี่ยนคำลงท้ายจาก alkane เป็น alkanone

3.สมบัติทางกายภาพ
มีจุดเดือดสูงกว่าไฮโดรคาร์บอนเพราะไม่มีขั้วแต่ต่ำกว่าแอลกอฮอล์ ละลายน้ำได้แต่ไม่ดี


4. การเตรียมแอลดีไฮด์และคีโตน

4.1 Oxidation of Alcohol
   การใช้ oxidizing reagent ทำปฏิกิริยากับแอลกอฮอล์

4.2 Ozonolysis of alkenes

 ใช้โอโซนในการตัดโครงสร้างในตำแหน่งพันธะไแล้วจะได้ แอลดีไฮด์ หรือ คีโตน


5. การเกิดปฏิกิริยาของ แอลดีไฮด์และคีโตน

5.1 Oxidation Reaction
ใช้ทดสอบความแตกต่างระหว่างแอลดีไฮด์ และคีโตน

5.1.1 ปฏิกิริยากับ Tollen's reagent (Silver Mirror Test)
    ปฏิกิริยานี้ใช้ oxidizing agent เป็น silver-ammonia complex จะได้ผลิตภัณฑ์เป็น Ag ฉาบในหลอดทดลองคล้ายกระจกเงินใช้ทดลอบ หมู่ฟอร์มิล



วิธีการทำ http://www.youtube.com/watch?v=zWwP6N14GMQ&feature=related 
        
5.1.2 ปฏิกิริยากับ Benedic's reagent 
ซึ่งเป็นสารละลายของ CuSO4 และกรดซิตริกในเบส เป็น oxidizing agent จะได้ผลิตภัณฑ์เป็นตะกอน Cu2O ปฏิกิริยานี้ใช้ทดสอบ หมู่ฟอร์มิล

5.1.3 ปฏิกิริยากับ Fehling's reagent
เป็นสารประกอบของ CuSO4 และ กรดทาทาร์ริกในเบสเป็น oxidizing agent ใด้ผลิตภัณฑ์เดียวกับ Benedic's reagent
       
5.2 Reduction of Aldehyde and Ketones
   เป็นปฏิกิริยาของ แอลดีไฮด์และคีโตนโดยให้ผลิตภัณฑ์เป็นแอลกอฮอล์ปฐมภูมิ และ แอกอฮอล์ทุติยภูมิตามลำดับซึ่งใช้สารประกอบประเภท Reducting agent เป็นตัวทำปฏิกิริยา ส่วนใหญ่ที่ใช้คือ LiAlH4 หรือ NaBH4

5.3 Clemensen Reduction
   เป็นปฏิกิริยารีดักชันของแอลดีไฮด์รูปแบบหนึ่งโดยใช้ Zn(Hg) และกรด HCl จะได้ผลิตภัณฑ์เป็น
อัลเคน



บทที่ 10  กรดอินทรีย์

1.บทนำ
  สารที่มีหมู่ Carboxyl เป็นหมู่ฟังก์ชันที่ผสมอยู่ระหว่างหมู่คาร์บอนิลกับหมู่ไฮดรอกซิลต่ออยู่กับหมู่่อัลคิลส่วนมากกรดอินทรีย์ที่ได้จากการไฮโดรไลซ์สารพวกไขมันเรียกว่า กรดไขมัน(Fatty acid)

2.การเรียกชื่อ

2.1 ชื่อสามัญ
ใช้เรียกชื่อกรดตัวง่ายๆ มักจะเรียกตามแหล่งที่มาของกรดนั้น 

จำนวนอะตอมของคาร์บอน               ชื่อสามัญ                        ชื่อ IUPAC
             1                                        Formic Acid                   Menthanoic Acid
             2                                        Acetic Acid                     Ethanoic Acid
             3                                        Propinoic Acid                 Propanoic Acid
             4                                        Butyric Acid                   Butanoic Acid
             5                                        Valeric Acid                    Pratanoic Acid
             6                                        Caproic Acid                   Hexanoic Acid
            12                                       Lauric Acid                    Dodecanoic Acid
            16                                       Palmitic Acid                  Hexadecanoic Acid
            18                                       Steric Acid                      Octadecanoic Acid

2.2 ชื่อ IUPAC
   ให้ชื่อเป็น alkanoic acid เรียกโดยเลือกสายโซ่ยาวสุดที่มีหมุ่ Carboxyl อยู่เป็นสายโซ่หลัก ให้ชื่อสายโซ่หลักโดยการตัด e ท้ายชื่อไฮโดรคาร์บอนออกแล้วเติม oic acid แทน การให้ตำแหน่ง C บนสายโซ่หลักให้เป็นตัวเลขโดยให้ตำแหน่ง C ที่อยู่บนหมู่ Carboxyl เป็นตำแหน่งที่ 1 เสมอ

3.สมบัติทางกายภาพ
    
3.1 การละลาย 
กรดอินทรีย์เป็นสารมีขั้วดังนั้นสามารถสร้างพันธะ H กับน้ำได้ จะทำให้ละลายน้ำได้ดีมากแต่การลลายจะลดลงเมื่อจำนวน C ในโซ่หลักเพิ่มขึ้น

3.2  จุดเดือด
กรดอินทรัย์มีจุดเดือดสูงกว่าแอลกอฮอล์ที่มีน้ำหนักใกล้เคียงกันกว่า 20 องศาเซลเซียส เนื่องจากเสถียรภาพของโมเลกุลกรดอินทรีย์ซึ่งเป็น Cyclic dimer ต่อกันอยู่ด้วยพันธะเคมี 2 พันธะ เป็นรูปแปดเหลี่ยม

 3.3 สภาพของกรดอินทรีย์
  กรดอินทรีย์เป็นกรดที่อ่อนกว่ากรดแร่ แต่เป็นกรดมากกว่าสารอินทรีย์อื่นๆมาก กรดอินทรีย์แสดงภาพกรดโดยสามารถแตกตัวในน้ำให้ carboxylate ion และ hydronium ion

4.การเตรียมกรดอินทรีย์

4.1 เตรียมจากปฏิกิริยา  oxidation ของ primary alcohol หรือ aldehyde
   
4.2 เตรียมจากปฏิกิริยา oxidation ของ Alkylbenzene

5.ปฏิกิริยาของกรดอินทรีย์
    
5.1 ปฏิกิริยาการเกิดเกลือ 
กรดอินทรีย์จะมามารถทำปฏิกิริยากับเบสจะทำให้เกิดเกลือ     


5.2 ปฏิกิริยารีดักชัน
กรดอินทรีย์สามารถเกิดปฏิกิริยารีดชันด้วย Reducing agent เช่น LiAlH4 หรือ NaBH4



บทที่ 11  อนุพันธ์ของกรดอินทรีย์

1.บทนำ
  สารอินทรีย์กลุ่มที่เป็นอนุพันธ์ของกรดอินทรีย์ เป็นสารที่เตรียมได้จากกรดอินทรีย์และเปลื่ยนแปลงของกรดอินทรีย์ได้โดยทำการ Hydrolysis ซึ่งเกิดจากการแทนที่หมู่ (-OH)  กรดอินทรีย์ด้วยอะตอมอื่นซึ่งยังมีหมู่ acyl (R-CO-) อยู่

2.การเรียกชื่อ
 เรียกทั้งชื่อสามัญและชื่อ IUPAC ที่สอดคล้องกับกรดอินทีรย์เพียงเปลี่ยนคำลงท้าย

2.1 Ester 
   เรียกเป็น Alkylakanoate โดย alkyl มาจากชื่อของแอลกอฮอล์เดิม ส่วน alkanoate คือชื่อที่ได้จากกรดอินทรีย์


2.2 Amides
   หลักการเรียกชื่อเหมือนกับกรดอินทรีย์ทุกประการเพียงแต่เปลื่ยนคำลงท้ายจาก -oic acid เป็น amide ในบางกรณี ไนโตรเจนของหมู่ฟังก์ชันอาจมีหมู่อัลคิลมาเกาะซึ่งจะเรียกชื่อหมู่ อัลคิลที่มาเกาะตามหลัง N เพื่อให้รู้ว่า Alkyl ตัวใดสร้างพันธะกับ N บ้าง

3. สมบัติทางกายภาพของอนุพันธ์ของกรดอินทรีย์

3.1 จุดเดือดและจุดหลอมเหลว
     กรดอินทรีย์มีพันธะ H ที่แข็งแรงกว่าซึ่งทำให้มีจุดเดือดสูงกว่าและได้รับอิทธิพลจากการเกิด 
Cyclic Dimer ระหว่างโมเลกุลอีกด้วย


3.2 การละลาย 
ละลายได้ในตัวทำลายลายอินทรีย์ทั่วๆไป รวมถึงน้ำแต่กระละลายจะลดลงตามจำนวน C ที่เพิ่มขึ้นในโมเลกุล








บทที่ 12  เอมีน


1. บทนำ
เอมีนเป็นอนุพันธ์ของแอมโมเนียที่มีหมู่ alkyl หรือ aryl แทนที่ H ของแอมโมเนีย

2.การเรียกชื่ิอ

2.1 ชื่อสามัญ
เรียกชื่อหมู่ที่ต่อกับ N ก่อน ลงท้ายด้วยคำว่า amine


2.2 ชื่อ Alkanamine
เรียกชื่อเหมือนการเรียกชื่อ IUPAC ของ alc. โดยตัด e ท้ายชื่อ alkene แล้วเติม amine แทน


3. สมบัติทางกายภาพ
จุดเดือดสูงกว่าสารประกอบที่ไม่มีขั้ว ที่มีน้ำหนักโมเลกุลใกล้เคียงกัน แต่มีจุดเดือดต่ำกว่าแอลกอฮอล์ และกรดอินทรีย์ เนื่องจาก N เป็นธาตุที่มี EN ต่ำว่า O 

4.สภาพเบสของเอมีน
  เอมีนแสดงคุณสมบัติเป็นเบส เนื่องจากคู่ e อิสระบน N ของเอมีนสามารถรับโปรตอนจากน้ำได้เกิดเป็น Alkylamonium ion 


5. การเตรียมเอมีน


5.1 เตรียมจากปฏิกิริยารีดักชันของสารประกอบไนโตร

5.2เตรียมจากปฏิกิริยา Hoffman Reaarrangment 

6. ปฏิกิริยาของเอมีน


6.1 ปฏิกิริยากับกรด
ปฏิกิริยานี้แสดงสภาพเบสของเอมีน โดย e คู่อิสระบน N ของเอมีนจับกับโปรตอนของกรดแก่ให้ NH4 ที่ละลายน้ำ

6.2 ปฏิกิริยากับกรดไนตรัส

  
 



















 


    















   
 

 








 



















































































ไม่มีความคิดเห็น:

แสดงความคิดเห็น